公元1358年，朱元璋进军睦州，俘虏了一名大儒宋濂，当时，朱元璋长子朱标已经4岁，虽然朱元璋军中有刘伯温、李善长等智计百出的谋士，但朱元璋对朱标极为看重，于是便带着朱标，前去拜访宋濂。

当时，正是元末乱世，对于农民起义军，宋濂并没有多少好感，也不认为朱元璋能成事，对朱元璋并没有多少好感，见朱元璋父子二人前来，很是不喜，便板着脸道：“我教人，是非常严厉的，如果你儿子不听话，我能不能打？”。

本来，宋濂只是试探一下朱元璋，没想到朱元璋竟斩钉截铁道：“不死就行。”，朱元璋这样说，宋濂也不好再推辞，只能答应跟随朱元璋去南京，教授朱标“五经”。

除了教导朱标学业，朱元璋对宋濂，也极为看重，1363年，让宋濂进礼贤馆，1368年，又让宋濂主修元史，而宋濂，也没让朱元璋失望，将朱标给教育成了一位性格仁慈宽厚的储君。

对于朱元璋的残忍嗜杀，太子朱标是打心底里反对，但执政后期，朱元璋是越来越不听人劝，杀戮更甚，一次，朱元璋又大开杀戒，太子朱标不忍，便劝谏道：“陛下杀戮过重，恐伤天和！”。

朱元璋不作声，第二天将一根荆棘扔在地上，让朱标捡，朱标面有难色，朱元璋便语重心长道：“你怕有刺不敢拿？我现在把刺拔掉，交给你岂不是更好？”，言外之意，是说自己杀功臣，整顿内务，都是为了朱标好。

但朱标却不以为意，道：“上有尧舜之君，下有尧舜之民。”，意思也很直白，有什么样的皇帝，就有什么样的臣子，惹得朱元璋大怒，拿着一把凳子，就给朱标扔了过去，朱标落荒而逃.....

虽然朱标竭力劝阻朱元璋，但可惜朱元璋根本听不进去，这开国功臣，是越杀越多，公元1380年，朱元璋以“谋不轨”的罪名，诛杀胡惟庸九族，此案牵连甚广，韩国公李善长、列侯陆仲亨都受牵连而死，当时的宋濂，虽然已经告老还乡，但依旧遭到池鱼之灾，孙子宋慎、次子宋璲惨死狱中。

可即便如此，朱元璋还不满意，打算连老宋濂也一起处死，太子朱标听闻此事，是心急如焚，如何能看着自己的老师惨死？于是朱标二话不说，便跑去向朱元璋求情，朱元璋不肯，父子二人闹得很不愉快。

情急之下，朱标竟然跳入河中，以死表明自己救老师的决心，朱元璋见状，赶忙命侍卫下河去救，救上来后，恨铁不成钢道：“痴儿子，我杀人，何预汝耶？”，意思是说，我杀人，用得着你干预？虽然嘴上这么说，但朱元璋最后还是放了宋濂。

可救朱标的那些侍卫，却受到不同待遇，脱衣服救人的，直接被朱元璋斩首，而穿着衣服下河的，却连升三级，为何差别如此大呢？朱元璋的解释只有一句话：“太子溺，侯汝等解衣而救之乎？”。