苏轼一生钦佩的唐代诗人有好几位，如李白、杜甫、刘禹锡、李商隐、杜牧等。
或集其字句为诗，或在词作中每每引用其诗句，其中最突出的一位就是杜牧。
杜牧和李商隐并称“小李杜”，其为人关心国事，有政治抱负，且“刚直有奇节”（《新唐书》），不愿趋炎附势，又生当牛李党争时期，故一生怀才不遇。
其诗歌以七言见长，尤其以七言绝句最为出色。俊爽圆润、风华流美，气势豪迈，见识过人。
苏轼对杜牧的诗十分熟悉，并经常在自己的作品用引用其诗句。
有时候，苏轼也把自己比作是杜牧，这也表现出对杜牧人格品质的认同，如《临江仙·冬日即事》：
自古相从休务日，
何妨低唱微吟。
天垂云重作春阴。
坐中人半醉，帘外雪将深。
闻道分司狂御史，紫云无路追寻。
凄风寒雨是骎骎。
问囚长损气，见鹤忽惊心。
这首词上片写送别宴会，下片写惜别之情。“闻道分司狂御史，紫云无路追寻。”
这两句就用了杜牧的风流韵事，反其意而用之，据记载，杜牧在任监察御史驻守洛阳时。
李司徒常常大摆筵席宴请宾客，因为杜牧负有监察的责任，所以不敢邀请他，可是杜牧却自愿出席。
在酒宴上，他自饮三杯，然后向李司徒问道：
“闻有紫云者，孰是？”并对歌女紫云注视良久后说：“名不虚得，宜以见惠。”
引得满堂大笑，杜牧则又作诗一首：“华堂今日绮筵开，谁唤分司御史来。偶发狂言惊满坐，三重粉面一时回。”
意气闲逸，旁若无人。苏轼和杜牧自比，仰慕其不介意世俗约束的闲逸之态和自由精神。
另外在元丰三年的重阳节，苏轼和新任的黄州太守徐君猷登高赏菊，饮酒赋诗。
苏轼有感于杜牧《九日齐安登高》一诗，做了一首《定风波·重阳》，以表达苏轼唯物的生死观。
杜牧的原诗：
江涵秋影雁初飞，与客携壶上翠微。
尘世难逢开口笑，菊花须插满头归。
但将酩酊酬佳节，不用登临恨落晖。
古往今来只如此，牛山何必独沾衣。
九月九日，自汉末起因时令成为节日，重阳佳节有登高，饮菊花酒，插戴茱萸等习俗，表达了人们驱邪避害，祈求健康长寿的愿望，也容易引发人们思念家乡的愁绪。杜牧这首诗写得别具一格。
“牛山何必独沾衣”一句，出自《列子·力命》，指春秋时齐景公游牛山引发恋国畏死的悲戚之情，杜牧对此不以为然，有讥讽之意。
从全诗看，虽也有“尘世难逢开口笑”的伤感，但用爽朗清新的语言。
既写了应其习俗，登山饮酒赏花等欢度佳节的活动，又表现出了诗人乐观、旷达的个性精神。
苏轼非常喜欢这首诗，将它以词的形式写了出来：
与客携壶上翠微，
江涵秋影雁初飞，
尘世难逢开口笑，
年少，菊花须插满头归。
酩酊但酬佳节了，
云峤，登临不用怨斜晖。
古往今来谁不老，
多少，牛山何必更沾衣。
这首词借助跌宕起伏、俊朗奔放的声韵词调，既保留继承了小杜诗词洒脱旷达的个性精神。
又凸显了苏轼处于逆境依然保持乐观通达的品格风采，且形神相谐，声情并茂，有一种感动人心的魅力，堪称小杜的异代知己。
